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外，世人孰能知我？”这一次，吴宓不再宽容他的得意弟子，他在日记中写道：“钱钟书君，功成名就，得意欢乐，而如此对宓，犹复谬托恭敬，自称赞扬宓之优点，实使宓尤深痛愤。”
1937年6月下旬，清华大学外文系人事变动，时任文学院院长的冯友兰准备聘钱钟书为外国语文系主任，他就此事征询吴宓的意见，吴宓立即避而不谈。但他在日记中说：“宓窃思王退陈升，对宓个人尚无大害。惟钱之来，则不啻为胡适派、即新月新文学派，在清华，占取外国语文系。结果，宓必遭排斥。此则可痛可忧之甚者。”事后，吴宓觉得自己的作法不妥，于是又想方设法试图挽回，让联大聘请钱钟书，但为时已晚。
吴宓最终还是宽宥了学生的冒犯。据杨绛说，1938年钱钟书到昆明时，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓喜上眉梢，毫无芥蒂，拉着得意门生谈解学问、下棋聊天、游山玩水。钱钟书深感自己的年少轻狂，红着脸，就那篇文章之事向老师赔罪。吴先生茫然，随即大笑着说：“我早已忘了。”从吴宓日记来看，吴宓后来确实宽宥了自己的学生，照旧与钱钟书一起散步，访友，宴会。
但钱钟书此后依然会拿老师的情事作为谈资。《吴宓日记》1939年7月2日记载，吴宓曾向钱钟书述及自己同前妻陈心一的“冤苦”关系，“不意明晚滕君宴席中，钟书竟以此对众述说，以为谈柄！”
1940年春，清华大学想聘请学成归国的钱钟书，不意遭到时任外文系主任陈福田、叶公超等人的竭力反对。吴宓知道此事后为钱愤愤不平，斥责陈等人“皆妄妇之道也”。他为此事奔走，但不得其果，于是慨然“终憾人之度量不广，各存学校之町畦，不重人才”。另据《吴宓日记》记载，吴宓曾向陈寅恪谈及此事，陈的意见是“不可强合，合反不如离”。
后来，陈福田请吴宓吃饭，吴宓特意叫上好友陈寅恪为钱钟书做说客，力主聘请钱钟书。经过吴宓的努力，“忌之者明示反对，但卒通过。”吴宓很是欣慰。
吴宓和冯友兰将钱钟书请到联大。到联大后，钱钟书为高年级的学生开设文艺复兴时期的文学和现代小说作为选修课。据王佐良的回忆，钱钟书第一天上课时，叶公超亲自至教室介绍钱钟书，说钱是他的学生，得意之状，喜形于色。钱钟书离开西南联大后，吴宓借学生李赋宁的所记的钱钟书讲课的笔记来读。笔记内容是钱所教授的两门课：一是“当代小说”，一是“文艺复兴时期的文学”。吴宓在日记中写道：“9月28日读了一天，29日又读一午。先完《当代小说》，甚佩！9月30日读另一种，亦佳！10月14日读完，甚佩服……深惋钟书改就师范学院之教职。”
吴宓离开西南联大也与钱钟书不无关系。在西南联大任教两年后，钱钟书和诸公不睦，辞职他就。吴宓曾极力挽留，无奈钱钟书去意坚决。钱钟书离开的原因据说是钱钟书学成归国时，吴宓与清华说好，拟聘请他为清华外文系教授，清华当时也同意了。可钱钟书到联大时，学校却只是聘其为副教授，年轻气盛的钱钟书对陈福田、叶公超等人极为不满，甚至迁怒吴宓，并将此事写进了他的小说《围城》。吴宓对清华的变卦也非常不悦，只好劝钱去了湖南兰田师范学校做教授。这件事加深了吴宓与陈福田的矛盾，1944年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，去了燕京大学与好友陈寅恪会合。
《吴宓日记》出版前，吴宓的女儿吴学昭想请已八十多岁的钱钟书为该书作序。此时的钱钟书在日记里写到，几十年前自己的一篇文章曾使吴宓先生很不愉快。钱为此写了一封信给编者，请其将此信附入日记中。他在序里深深忏悔：“弄笔取快，不意使先师伤心如此，罪不可逭，真当焚笔砚矣。”他还说，将此文附入书里，“俾见老物尚非不知人间有羞耻事者，头白门生倘得免乎削籍而标于头墙之外乎！”
【真诚】
吴宓教授在清华讲“中西诗比较”课程时，写过一个教学说明：“本学程选取中西文古今诗及论诗之文若干篇，诵读讲论，比较参证。教师将以其平昔读诗作诗所得之经验及方法，贡献于学生。且教师采取及融贯之功夫，区区一得，亦愿述说，共资讨论，以期造成真确之理想及精美之赏鉴，而解决文学人生切要之问题。本学程不究诗学历史，不事文学考据，惟望每一学生皆好读诗，又喜作诗，终成为完美深厚之人而已。”
1943年，吴宓在日记中痛批西南联大的老师们“不务正业”，服役于各种社会机关，“惟多得金钱之为务”，讲课时却潦草敷衍，不与学生见面，不批改作业，甚至连批阅新生考卷时都不到场。而吴宓就连学生考试的时候，也要陪在一旁，准备糕点、茶水送给考试的学生们。
在武汉大学，吴宓任外文系系主任，他给学生设计比较完备的课程，聘请和介绍许多知名教授，如周煦良、田德望等，来系任教和讲课，并且捐献出自己珍藏多年的许多外国文学书籍，设立外文系图书馆。当时正值内战，许多学生无心学业，参加“反内战、反饥饿、争民主”的学生运动。对此，吴宓很是痛心。1947年3月4日，吴宓写了一则日记：“下午二～四时，外文系图书馆开馆，宓往指导。乃学生来者只二三人，殊乃懊丧。使宓痛感今日学生不好学，与宓之每事徒自热心，空费精力也。”
吴宓对学生不好好学习极为痛心。吴宓曾在文学院布告栏里贴过一个纸条，规劝学生，他用毛笔工工整整地写道：“今日宓来授课，教室内空无一人。珞珈山风景优美，正是诸君大好求知时期，为何不予珍惜，宓深以为憾……”
吴宓的日记曾记载武汉大学学生们不愿意上他的课的原因：“晨八～九点上《文学批评》课。徐本炫、刘万寅二生来见，嫌宓所讲太浅近，又嫌宓不读中国新文学作品……宓滋不怿。盖宓在武大？觉未能尽我之所长，发挥正常作育英才。而诸生懒惰不好读书，愚暗凡庸，反讥宓为不合时宜，益令宓无所恋於武大矣。”
1956年，吴宓将多年珍藏的一千余册西文图书（其中有不少是早已绝版的珍本）全部捐赠给西南师范大学图书馆。
1977年，因饱受折磨而身体虚弱的吴宓回到陕西老家，他听当时正准备高考的外甥女说起一些中学因为没有外语老师而不开英语课时，便急切地说：“他们为什么不请我啊？我还可以讲课。”
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【自剖】
吴宓的英文教师曾告诉吴宓：“没有什么像犹豫如此有力地摧毁人的道德力量。”吴宓从此便认识到修为要靠日积月累的积攒。于是，从此他以此自勉，更加勤奋努力，在读书时注意内省，尤其注重培养自己的道德理想主义信念的确立和完善。吴宓的一生都在不停自勉、自励、内省、反思、自剖，这些都表现在他的日记当中。
吴宓有“二马之喻”：“言处今之时世，不从理想，但计功利。入世积极活动，以图事功。此一道也。又或怀抱理想，则目睹时势之艰难，恬然退隐，但顾一身，寄情于文章艺术，以自愉悦，而有专门之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸则欲二者兼之。心爱中国旧日礼教道德之理想，而又思以西方积极活动之新方法，维持并发展此理想，遂不得不重效率，不得不计成绩，不得不谋事功。此二者常互背驰而相冲突，强欲以己之力量兼顾之，则譬如二马并驰，宓必以左右二足分踏马背而絷之，又以二手紧握二马之缰于一处，强二马比肩同进。然使吾力不继，握缰不紧，二马分道而奔，则宓将受车裂之刑矣。此宓生之悲剧也。”
吴宓写有一组《空轩十二首》，他在给学生上“中西诗之比较”课时，分发给学生，据说，这组诗的每首都影射了一位与吴宓有关的女子。吴宓酷爱《红楼梦》，这种写法，令人想起“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集时说：吴诗中“太多自己”，简直像作者的履历表，甚至“偶而当众外扬家丑”。
吴宓一生苦恋毛彦文。有一次他在报纸上发表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”之句。大家觉得不妥，便让金岳霖去劝他。金说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。�