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用到“文革”后才退休，用了将近40年。1943年，吴宓离开昆明，所用的毛毯还是早年在美国留学时友人送的，他穿的灰长布衫褪色泛白，磨损极重，几个布纽襻都快掉了，还是别人在车站上帮他缝合的。
1944年，吴宓即将离开昆明的时候，几名研究生为他送行，好客的吴宓带着弟子们上街下馆子。吴宓要来菜单，对照墙上悬挂的菜谱，在点菜单子上写上菜名和单价，一笔一划，工工整整，认真地计算总数，把钱数算好，和自己口袋里的钱数相符、不超，这才交给堂倌下厨。
在西南联大时，沈有鼎与吴宓同室而居。吴宓不喜沈有鼎，认为他不讲卫生，又自私。沈看到吴宓等室友勤奋用功，喃喃自语道：“如此良夜，尽可闲谈，各自埋头，所为何来。”吴宓闻此言，斥道：“汝喜闲谈，不妨去别室去自找谈友。否则早自上床，可勿在此妨碍人。”沈有鼎只得默然。吴宓又规定宿舍作息纪律，限十时息灯，勿得逾时，妨他人之睡眠。
吴宓绅士，对女士照顾非常细致。在路上，遇有车马疾驰而来时，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，让女士走在街道里边，自己挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。很多人赞其有中世纪的骑士行径。
吴宓点名，点到“金丽殊”这个名字，情不自禁地说：“这个名字多美。”引起全班哄堂大笑。
吴宓曾为女学生作枪手，将自己翻译的文章署上女学生名字，并为其推荐发表。
吴宓欲与发妻陈心一离婚的消息传出后，招致周围朋友的极力反对。陈寅恪认为吴宓与毛彦文的感情，盲目而无理性，应当严持道德，悬崖勒马。汤用彤也劝吴宓三思。周光午认为如果吴宓离婚另娶，“将为新女性派人所尽情讥侮；知友如汤、柳、吕、吴诸公皆将失望而绝交”。浦江清见吴宓倍受情感的折磨，善意的帮吴宓想办法，建议吴宓与毛彦文先后赴美，在美国做朋友或同居都可以，每月寄生活费给陈心一则可。吴宓对这些建议全部否定，认为：“宓之事业及志愿，如以恋爱而牺牲，则此爱将无价值，宓在中国，有其职志，未可擅离，以此与离婚较，则离婚所损为较小矣。”权衡再三，吴宓最终选择了离婚，《离婚声明》见报登在了《大公报》和《新闻报》上。
1947年“六一”惨案发生后，一向不过问政治的吴宓，对此非常愤慨。他严辞谴责国民党对学生犯下的暴行；当听到被抓的师生中有武汉大学外文系的教授和学生时，便马上找到他的陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说理，要求无条件地释放被捕师生。由于国内外强大舆论的压力，还有吴宓等人的努力，武汉当局终于释放了所有的被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定去香港，吴宓马上帮他买好机票，冒着白色恐怖的危险，亲自送他去机场，并在机场等候，直到知道缪已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
吴宓在西南师范学院，最忙的是发工资的那天，原因无他，忙于给亲友、学生汇款支助他们。每次汇完款，自己便所剩无几，有时不够用，便向邻居钱泰奇借钱度日，并留借条：“今借到钱泰奇先生40元。上月已还清。”
文革开始后，在一次全校的批判大会上，已72岁的吴宓被勒令跪下，一直跪了两小时。批斗会结束后，同事刘兆吉悄悄地问他身体是否吃得消，“他说跪着比站着好些”。
文革中，吴宓曾冒险“偷书”。文革时，吴宓的书籍被抄走，一次偶然的机会，吴宓在“劳改队”看到了自己的被抄去的书籍，吴宓决定将自己的书偷回来。1967年9月27日，吴宓顺利取回1914的日记一册。10月7日上午，他再次取回其1951日记及毕业文凭（英免费小说）三张，下午又取回《游美同学录》一册。两天后，他再一次“偷书”，差点被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠与凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。”此后的11月2日、12月7日、25日、27日，吴宓又“偷”回一些书。吴宓不但冒险“偷”书，还把拿回来的分给同事阅读，甚至“赠予”或托人“带交”尚在“劳改队”中的“右派分子”凌道新、曹慕樊阅读。
“批林批孔”运动开始后，吴宓坚决不批孔子。他说，“没有孔子，中国还在混沌之中”，“宁愿杀头，也不批孔”。结果他被戴上“现行反革命”的帽子。
吴宓1967年12月7日的日记中记载了一件事情：“由系办公室收到驺挂号寄来书一包，层层封固，贺君代宓用刀（甚费力）开启之。包内并非《语录》英译本而是北京精印之塑料薄膜烫金字红封面《毛泽东选集》一部，四册（小本，横排）——宓本不需此而擅代订购；幸刘又辛君愿购去，即付宓书价二元，清。书内附驺与宏勋十二月三日禀，又附其‘家中最好的毛主席纪念章’一枚，供宓佩带者——宓向不佩带，留存印章盒中。”“回舍后，宓以驺夫妇完全不了解宓之性情、思想，所以求媚悦宓之办法，徒增宓之怫郁，于是甚怒……”“驺”即吴宓老友吴芳吉之女吴汉驺，“宏勋”即吴汉驺的夫杨宏勋。吴宓托他们买英译本《毛主席语录》，只是为了在这样的时局里继续研读英文用，但二人并不了解吴宓的真实想法，为他买了中文版本的《毛泽东选集》，并寄来毛主席纪念章，“徒增宓之怫郁”。
【师生】
吴宓与钱钟书的父亲钱基博私交甚厚，钱钟书在考上清华前，吴宓曾让他在清华旁听一年，并亲自辅导他学习外语。吴对钱钟书十分欣赏，曾专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具？新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾（亭林）赵（瓯北）传家业，气胜苏（东坡）黄（山谷）振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”
1929年，钱钟书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书，或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，有一学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对钱钟书很是器重，常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr。 Qian的意见怎么样？”钱钟书总是先扬后抑，表现的不屑一顾。吴宓并不气恼，只是颔首唯唯。
钱钟书即将从清华外文系毕业前，冯友兰亲自告诉他，将破格录取他留校继续攻读西洋文学研究硕士学位。钱钟书却一口回绝，并狂妄地说：“整个清华，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗！没有一个教授有资格充当钱某人的导师！”（有说这段话是在西南联大时所说，但据钱钟书夫人杨绛说，钱钟书不曾说过此话，吴宓日记中亦无记载，成为文坛一疑案。）不久，有人将钱钟书的话告诉了吴宓。吴宓一笑了之：“Mr。 Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。”
吴宓曾对学生说：“自古人才难得，出类拔萃、卓尔不群的人才尤其不易得；当今文史方面的杰出人才，在老一辈中要推陈寅恪，年轻一代中要推钱钟书。他们都是人中之龙，其余如你我，不过尔尔！”
温源宁写过一篇《吴宓先生：一个学者、君子》的文章，林语堂将此文译成中文，刊在他主办的杂志《人间世》半月刊上。随后，温源宁将此文收入他的《不够知己》一书。林语堂、温源宁先后邀请钱钟书为此书作中文、英文书评。1937年，当时尚在欧留学的钱钟书为温源宁写了一篇名为《吴宓先生及其诗》的书评，发表在国内某知名大报上，文中以钱氏独有的刻薄肆意地调侃吴宓和毛彦文，使吴宓的“罗曼蒂克爱情”，成为一时笑柄。
随后，钱钟书将这篇书评寄给吴宓，并附信一封。吴宓看了书评后大为恼怒，在日记中写道：“该文内容，对宓备致讥诋，极尖酸刻薄之至。”“谓宓生性浪漫，而中白璧德师人文道德学说之毒，致束缚拘牵，左右不知所可。”更让吴宓怒不可遏的是书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为super…annuated Coquette”（年华已逝的卖弄风情的女子）。吴宓对于钱钟书这样形容自己心爱的女子，伤心不已。他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我？”这一次，吴宓不再宽容他的得意弟子，他在日记中写道：“钱钟书君，功成名就，得意欢乐