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到日本后，郁达夫与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁与她交往数月。玉儿也是侍女，郁曾为她写下情诗：“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶。”
郁达夫在安庆法政学校任教时，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此条件，老鸨给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。易君左说：“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”
每日任教结束，郁达夫必到位于城外的海棠姑娘处，而由于有早课，第二日他又必须于凌晨时分早早赶到城门洞里，耐心等候城门打开。郁把每月教书所得的收入，都如数交给海棠保管。有人认为，郁达夫这一时期创作的小说《茫茫夜》，真实地记录了他的这一段感情生活。
对于郁达夫倾心海棠，易君左说：“我当时就有一种看法，郁达夫之爱海棠花，决不是任性纵欲，而是专找那人间最不平的道路去填。人家不要的他要，人家不爱的他就爱，人家越不爱的他越爱。海棠，这可怜的女人，是一个穷苦而无告的孤哀的象征，找不着一点爱的萌芽，所以达夫故意标榜三条件而单独选中了她，给残酷冷淡而不公平的人世看看。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫跟他们多次逛胡同，郁总是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。他呆呆地望着她，仿佛若有所思，又仿佛如有所求似的望了一会儿，推开她说：“好了，我们走了。下次再来。”姑娘要留下他，他笑了笑，摇摇头，走出门去。
郁达夫在北京认识了一个叫银弟的身世可怜的妓女，之后的两三个月间，郁达夫常过去找她，在她身上花了几百元。郁说，他和银弟说不上是恋爱，“然而和平常的人肉买卖，仿佛也有点分别”。日后郁在轮船上遇见了一个和银弟有几分相似的女子，心里还颇为怀念。
关于郁达夫，曹聚仁说：“诗人住在历史上是神人，飘飘欲仙的；但住在你家隔壁就是个疯子。”曹还记载了易君左讲的一个故事：郁达夫在安庆教书的时候，有一次，他经过某小巷，看见一家杂货铺的老板娘颇有姿色，便上前搭讪，指名要买老板娘头上的针和襟上的手帕。老板娘见钱眼开，把两件私物卖给了他。郁达夫买回后跑到寝室，对着镜子，用针刺破自己的嘴巴和手指，将血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又闹，令同室大为紧张，闹得满屋子人都以为他发神经病。
白薇回忆，她在广州时听说郁达夫有意追求自己，但她尊敬郁，对他以长辈看待，故与之交往颇有顾虑，敬而远之。郁仿佛知道她的顾虑，一次对她说：“有人认为我很浪漫，其实我的内心是很正直的。别看我常常和女孩子们也握握手，拍拍肩，我认为这是友爱，不是邪爱。你不信？即使有哪个女孩子在我家过夜，我绝不会触犯她。”郁曾邀请白薇去他的寓所做客，但白薇始终不敢。
郁达夫在向王映霞猛烈求爱但没有得到王的明确允诺之前，一度还向一位名叫徐之音的寡妇求爱，他甚至觉得这个徐“实在可爱之至”，比王映霞要“强得多”。
1928年秋天，郁达夫见到谢冰莹，表现得十分兴奋和激动，直呼其名，王映霞忙对谢解释就说，他是个“放荡惯了的人”。
郁达夫在杭州生活时，有一个丁姓女子拜他为师，这个女子差不多30岁，结过婚不如意又离了婚，她仰慕郁达夫，还曾为郁达夫修建“风雨茅庐”提供过资金。
郁达夫与王映霞的婚姻陷入危机时，在新加坡曾遇到一个叫“玉娇”的歌女。郁觉得玉娇的“两个大酒窝”很是“娇美可爱”，分明就是年轻的王映霞。一次，郁达夫喝醉了酒，居然搂着玉娇说：“映霞！是你对不起我！”他们的恋情大约持续了两年时间。
王映霞离开新加坡后，郁达夫遇到了一位美丽的女播音员李筱瑛。李26岁。是福建人，毕业于上海暨南大学，能说流利的英语，因与丈夫意见不合而离婚，是新加坡情报部的职员。李十分崇拜郁达夫的文学才华，主动向郁示爱，两人感情迅速发展，不久，李以郁“契女”（干女儿）的名义搬到郁家居住。据王任叔说，郁对李“忠顺与卑屈，已到了奴隶的程度”。但因达夫的儿子、时年13岁的郁飞反对李筱英与郁达夫的恋情，最后李筱英只能痛苦地搬出郁宅。太平洋战争爆发后，李退到爪哇岛，郁达夫逃亡到苏门答腊，两人分离。
田汉在自传体小说《上海》中，为郁达夫辩护，将爱情的多元论归结为“艺术家的特权”。
【婚姻】
郁达夫在日本读书时，母亲为他订下一门亲事。未婚妻孙蓝坡是乡间才女，读过一些诗词。郁原本对包办婚姻极为反感，但读到孙托人捎给他的手书密信后，称赞孙蓝坡“文字清简，已能压倒前辈老秀才矣”。
第一次与孙蓝坡见面时，郁达夫便被孙的才学所吸引，赠其名“荃”。他在给长兄郁华的信中说，孙蓝坡虽“荆钗裙布，貌颇不扬，然吐属风流，亦有可取处”。之后，二人之间书信往来，诗词唱和，互诉衷肠。郁曾将自己的诗作和孙荃的一起，署上自己的名字发表，读者竟难辨真假。
1920年暑假，郁达夫回国省亲，在双方家长的坚持下，与孙荃完婚。由于郁的坚持，没有举行任何仪式，孙荃只是在夜色降临的时候，悄然乘上轿子，就算过了门。
郁达夫说孙荃是他不爱又不得不爱的女人，郁闷痛苦时，拿孙荃当出气筒，但事后又万分自责，认为孙荃是他最爱的女人。而孙荃只是默默承受，悉心照料着郁达夫。
沈宁在《一个家族记忆中的名流政要》中写过郁达夫在安庆时对孙荃的体贴：12点钟下课，半个小时后和朋友聚会吃饭，中间还要回家去看一趟太太，安庆是个山城，虽有人力车，大家都不坐。郁达夫走路很快，只要有十分钟十五分钟，他一定旋风一样回家去看看太太。
1923年，郁达夫在安定过得极不开心，他辞去教职，携妻儿来到上海。此时的郁生出归隐之心，想回富阳老家，在北城近郊动手建一间安身立命的茅屋。孙荃宽慰他说：“茅屋一座你我夫妻尽足矣！到时候采菊东篱，倒也悠然自得。过几年龙儿也长大了，溪头卧剥莲蓬，小儿无赖，大人开心。”但郭沫若知道后，劝他不可有此想法，郁心烦意乱，彻夜难眠。孙荃见他如此苦恼，考虑三天后，主动提出独自带儿子回富阳老家生活，给郁减轻经济上的压力。
到家后，孙荃写信给郁达夫报平安，说起她在半路上，有跳钱塘江自尽之心。郁看罢信，痛苦万分，跑到北京的大哥家中住了一段时间。
1926年3月，郁达夫到广州中山大学任教，孙荃暂时寄住在北京长兄郁曼陀家中。孙荃在给郁的信中备述生活的艰难窘况，郁看后热泪盈眶，他立刻寄钱过去，但因为钱少，心里更生不安。长子龙儿因病夭折后，郁达夫更惦念着北京的妻子和次子，每隔七八天收不到孙荃的来信，便焦急难耐。有时想到妻儿，便伤心痛苦，有次竟然在床上一直哭到天明。
由于创造社的工作需要，郁达夫回到上海。隆冬时节，孙荃想到丈夫尚无棉衣御寒，便冒着大雪到邮局给他寄去一件皮袍子。当郁达夫取回皮袍时，心里万分感谢孙荃，想着一定要报答她。
但不多日，郁达夫便与王映霞相恋。从此，孙荃回到老家，茹素念佛诵经度日。郁达夫的长女郁黎民记得，小时候一觉醒来，往往能听到隔壁小佛堂传来母亲喃喃的诵经声和着一下一下轻敲的木鱼声。
1931年3月，郁达夫与王映霞发生矛盾，负气回到富阳老家。孙荃对郁不理不睬，郁请来岳母规劝也无济于事。孙荃将郁达夫安顿