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汪寿华之死，彻底让上海的工人组织群龙无首，工会高层乱成一团。当日凌晨，杜月笙又指使清帮分子假装和工人纠察队发生冲突，这时候国民党军队则以第三方身份介入，要求双方都放下武器，于是工人武装被解除，但清帮分子的武器很快物归原主。
紧接着，军方声称在工人纠察队中有北洋军阀的乱兵，旋即立刻开始武装镇压。整整一天，上海滩血流成河，在清帮与军队的双重镇压下，工人纠察队死伤无数。而作为共产党在上海的重要组织，工会的结构也遭到了彻底的破坏。
在此次政变结束后不久，蒋介石的南京政府成立，杜月笙作为有功之臣得到褒奖，并荣升陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。
从黑帮老大到名誉上的少将，杜月笙用朋友的血完成了自己人生的最大跳跃。这件事发生后，黄金荣也自叹弗如，并就此退隐，杜月笙一下子跃为清帮中的第一人。
1929年，杜月笙任法租界公董局华董，这是当时华人在法租界的最高职位。同年，他创办中汇银行，涉足上海金融业。
1932年，有感于清帮的名声越来越臭，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼，杜月笙自任名誉理事长。
名义上，恒社是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，但实际上换汤不换药，和帮会没有什么太大的区别，只是其社员大都为骨干中的骨干而已。
恒社成立之后，杜月笙大肆拉人加入，最开始，其成员只有一百三十余人，但是到了1937年，恒社已经有了五百二十余人。国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多知名人士都参加了进来。
恒社人员的复杂性，保证了杜月笙在各个方面都能如鱼得水，无论商界还是政界总有他的盟友。特别是在局势日趋紧张的情况下，颇有眼光的杜月笙还与国民党的特务机关建立了良好的联系。
例如他与戴笠的关系就颇为紧密。北伐结束后，戴笠曾经一度流落江湖，期间参加过很多帮会集团，比如王亚樵的斧头帮、黄金荣和杜月笙的清帮。特别是他与杜月笙的关系，堪称紧密，甚至有人说，戴笠投靠黄埔军校的学费就是杜月笙提供的。当然，这只是一种未必真实的说法，但从中我们不难看出，杜月笙与军政界、特工界的关系堪称紧密。
5。黑帮也抗日
1927年的“四·一二”让杜月笙有了一个一生都无法掩盖的臭伤疤。但这却并不能说明他的人生就全都是一个“坏”字可以涵盖的。事实上，杜月笙的面目颇为复杂。
“四·一二”一过十年，转眼1937年到了。此时的中国已经到了民族危亡的时刻。对日反侵略战争的全面打响让杜月笙也无法置身世外了。而此时此刻的杜月笙也展现出了作为一个中国人刚性的一面。
作为家大业大的帮会大佬，杜月笙并没有做缩头乌龟，相反却毫不犹豫地站了出来。在当时，以他和王亚樵为代表的上海江湖堪称荣光。
在整个抗日战争期间，杜月笙组织门徒不遗余力配合军队作战。同时又在杜公馆以中国红十字会副会长名义组织上海市救护委员会向八路军无偿援助1000具荷兰进口的防毒面具，并同时成立救护队10队、急救队13队、临时救护医院24所，征集救护汽车98辆，并特约公、私医院16所收容受伤军民。特别值得一提的是，面对国恨家仇，杜月笙还公开表态：决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。他同时要求在上海的全权代表姚惠泉为中国共产党募集教育文化经费，并且“掩护过周恩来的堂弟”。
据不完全统计，在整个抗战期间，杜月笙所领导的救护输送医疗工作，共救护了抗日受伤军民44398人。战争到最激烈时，杜月笙又筹划在松江、昆山、苏州、无锡、杭州、南京等地设立重伤医院，医院每年少则收治伤员二三百人，多则达三四千人。
南京沦陷之后，中国红十字会总会及各地工作人员大多撤退到汉口。杜月笙亲自乘飞机到汉口，与政府有关部门统一商定救护方针，在汉口成立临时救护委员会，设置医疗队37队，后因需要逐渐增加至178队，共有工作人员近3000人。至抗战结束，红十字会所救护的军民总数已达260万人。这一可观的成绩，与红十字会广大工作人员的努力分不开，而作为一呼百应的帮会大佬，杜月笙在其中的领导作用绝对不容忽视。
1937年上海沦陷后，日本人大肆拉拢地下帮会为其效命，一些叛国者顺势成了日本侵略者的座上客，比如三大亨之一的张啸林便为日本人所用，成了民族的耻辱。
面对江山破碎的悲怆局面，胸无点墨的杜月笙再一次显示出了难得的勇气。他毫不犹豫地拒绝日本人的拉拢，并于1937年11月携中国红十字会总理事会迁移香港。
在香港期间，杜月笙主要做了两件大事，第一件是亲自主持红十字会的救亡工作，筹措救护事业经费。第二件则是通过专用电台与上海保持联系，指挥遗留帮众反击日寇。而其中最为振奋人心的刺杀就有两次，第一次是他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。第二次则是他遥控指挥弟子暗杀了曾经和他称兄道弟，但此时却已背叛国家的张啸林。
杀死张啸林，这是杜月笙继汪寿华事件之后第二次背叛朋友。但不同的是，这一次却获得了所有中国人的称赞。
1940年，香港沦陷，杜月笙率领红十字会总会再次迁移至重庆，并继续主持会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。
至此我们可以说，作为黑帮大佬，杜月笙虽然犯下过滔天罪行，但作为一个中国人，他有着传统的气节，有着不屈的骨骼。
黑帮虽然可耻，但是黑帮也可以爱国。流氓虽然被人唾弃，但流氓有时也能成为英雄。旧中国的帮会与如今的黑社会最大的不同莫过于此——那时的流氓有骨骼，现在的黑帮没天良……
6。被抛弃的宿命
和正常人的生活相比，帮会分子的一生往往是机遇与死亡并存。而与黑帮生活相比，政治则更加残酷，因为这压根就是吃人不吐骨头的职业。
一个人进入政坛往往也就意味着他必须抛弃很多东西，比如情感，比如原则，比如尊严，比如良知……
1927年的杜月笙出卖朋友，选择了国民党。在这之后的几十年虽然偶有貌合神离之时，但总体上来说可谓忠心不二。但这样就能保得一生荣华吗？
答案显然是否定的！即便1937年之后，杜月笙为抗战立下汗马功劳，这个答案依然还是否定的！
1945年，抗日战争结束，中国进入了一个新的时期，此时国民党势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长（副市长亦无不可）。然而这一次，他的如意算盘打错了。当戴笠把他的意思上报给蒋介石之后，一切却如死水一般，毫无反应。此时的杜月笙并不知道，蒋介石已经决定对帮会加以抑制，对内甚至明确训示：“对帮会的基本政策是取缔。”杜月笙此时是表面风光，而实则危机重重。
1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲从重庆回到上海。然而始料不及的是，走到半路，他就接到了一个让其沮丧至极的消息——蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。
灰头土脸地回到上海之后，杜月笙的霉运也就开始了。先是无人迎接，紧接着又有人打出了反对标语，直指其黑社会身份。作为一直投身抗日的中坚分子，此是杜月笙内心的酸楚可想而知。但标语上的话偏偏又令他无法辩驳，清帮“悟”字辈的大佬，上海滩著名的三大亨之一，不是黑势力又是什么？
然而，这一切并不算完。1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓花钱拉票。可谁知就在胜券在握时，蒋介石再传口谕：“议长一席，希望由潘公展担任。”
此时的杜月笙终于明白委员长是在打什么算盘了！
与之对抗吗？没那个本钱！投靠共产党？可当年汪寿华那笔账又该怎么算？此刻的杜老板再也没有了“春申君”的风范。权衡利弊之后，他无奈何做了识时务的俊杰，在选举结果