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头一个大受打击的是张啸林，他原以浙江同乡军警朋友的汲引起家，然而其中多一半是落伍的军阀和政客，早已受到时代浪潮的冲刷，或死或败，或则投闲置散。到上海来依附黄、杜，跟军阀们打交道，讲斤头，交际联络，一向是他的专责，帅字号的人物就数他认识的多。如今黄浦滩上风水改了，他首先感到杜月笙和自己貌合神离，思想分歧，焦不离孟、孟不离焦的两弟兄，距离越来越远。民国二十年到二十一年头上，跟甘格林的交涉弄僵，杜月笙的断魂枪，不但把甘格林打垮，顺便将张大帅也搞得失魂断肠，土档全部移到南市闸北，要靠几片赌场，维持法国头脑的卅万俸禄，那是做梦也休想。
福煦路一八一号铁门深锁，前后左右，还有法捕房派人监守，既开不了张，生财家俱豪华设备如想拍卖，又怕买主「萝卜不当小菜」，一杀价钱又能收得了几文回来？
但是铁门不开，赌客不来，光是房租，一个月就要花费纹银四千两，再加上一时遣散不了的员工，指望「一八一号」吃饭的朋友，一个个的简直无法打发，这里要钱，那头讨债跟甘格林结了怨，没有一个法国人敢于撑他的腰。市政府和市党部，组织和职权一日日的扩大，法院也收回到中国人的手里，……百事如麻，苦无一把快刀来切张啸林深夜不寐，思前想后，越想越不是路道，越想越不是生意经，正在焦头烂额，彷徨踌躇，诫所谓「天无绝人之路」，张宗昌张效帅派了一名代表到上海来，当面向张啸林提出邀请，北洋军阀将在日本军阀强占的辽东半岛大连市，集合起来，举行一次议，妄图死灰复燃，东山再起
张宗昌柬邀张啸林列席盛会，使张啸林受宠若惊，大为兴奋，然而定下心来一想，虽说结义多年，情逾骨肉，这桩机密大事，最好还是不要告诉杜月笙，──这个道理很简单因为张啸林深知杜月笙一心一意向着国民党，他要提起这一次远行，杜月笙不但不会跟他去反而要拖住大帅，不让他走呢！
张大帅这一回所料想的，倒是一点不差，当他率领几位老朋友，如翁左青、陈效沂、杨顺铨，和唱大花脸的「霸王」金少山，瞒住杜月笙，由上海而南京而天津。杜月笙事后得到了消息，他大为吃惊，连连顿足，当时便派人火速往追，并且写信打电报，请各地的朋友设法拦组。莫再让他这位毛焦火躁，不明事理的老把兄，失身变节，在全国一统的壮阔波涛里，反而自求速祸，陷于泥淖。
第一位法院女院长
上海第二特区地方法院成立，管的是上海法租界的诉讼事宜，杜月笙不是张大帅，他在新浪潮中突飞猛晋，一日千里，由于其多方面的发展，他已成为举国嘱目的人物。特区地方法院的第一任院长是杨肇熉。杨肇熉很看得起杜月笙，曾经以法曹之尊，登门拜访，和杜月笙建立了良好的友谊基础。民国二十年六月九日，轰动全国的「杜祠落成」，杨肇熉便在他的姓名之上，亮出「上海特区地方法院院长」的头衔，送了杜月笙一块匾，文日：
「规崇唐相」
杜月笙懂得，，在现代社会，法治国家中，法律智识极其重要，「路见不平、拔刀相助」，「吃讲茶」，「谈斤头」的旧时代早已过去，任何人都必须接受法律的保护和限制，何况交游广阔，接触面多，事务复杂纷繁如杜月笙者。因此在很早以前，他便已留意结交法界的朋友，如退还四千大洋给老牌律师，素有「通天眼」之誉的秦联奎，尤曾相与豪赌多时的才子律师江一平，在他座上门下，法政科的学者名流，教授学生多如过江之鲫。
国民革命军光复上海，清党之役过后，黄浦滩出现了一位万众嘱目女法官，她是早年留学法国，荣获博士学位的郑毓秀。她到上海之初，是担任上海地方法院民事审判厅厅长，后来洊升院长。由于她任职厅长在先，华格枭路杜公馆，自杜月笙以下，都习于喊她：
「厅长」。
郑毓秀的厅长公馆，设在法租界马斯南路，和梅兰芳的家，相距不远。杜月笙和郑毓秀认识以后，对她相当敬仰，而郑毓秀也由于杜月笙为人谦抑坦率，尤其对待朋友的热心诚恳，实属罕见。上海地院址在南市，平时讼案不多，郑厅长比较清闲，因而她也常爱到杜公馆走动。杜月笙的几位夫人，都晓得郑厅长是杜月笙最敬重的，兼以厅长是位女性，几位杜夫人一致认为与有荣焉：──非但厅长这位女性能够得到丈夫的衷心钦服而且，她还是跟租界上「关老爷」「陈老爷」地位一般的法官、厅长，甚至后来晋升到院长的呢。于是，杜月笙的几位夫人每逢厅长来了，莫不争先恐后的跑出来迎接，包围着她，问长问短，请教商量，把个郑厅长像个凤凰似的捧着，什么心腹之言，肚皮里的苦经，全都兜了出来，向郑厅长诉个不停。当郑厅长觉得她有仗义执言，保障女权的必要时，她会毫无保留的去跟杜月笙办交涉，在这种情形之下，杜月笙心里不论怎么想，他都得笑迷迷的点头，表示敬谨接受。
郑厅长在杜公馆直进直出，地位崇高，一言九鼎她等于是华格臬路杜公馆的最高法官，连素具无上权威的杜月笙，也不得不听她的。郑毓秀担任地院院长，为时并不太久，她后来从事自由职业，在上海挂起郑毓秀律师事务所的招牌，那真是名符其实的大律师，她只接民事案件，而且涉讼标的必定大得惊人，郑大律师的公费动辄以万数计，据说仅祇大马路的一件房屋拆迁案，郑毓秀所获的公费就等于上海大赛马的一个头奖。
不久，郑毓秀捐资兴学，在打浦路桥畔，办了一所法政学院，和东吴大学设在上海的法科，党国元老褚辅成联合名律师沈钧儒合办的法学院，鼎足而三，俱是东南一带有名的法科学府。而在这三大学院之中，又以郑毓秀的法政学院声势最大，当时若干新闻界人士，和市党部中的下级职员，都纷纷的去报名附读，以跻身郑毓秀博士的门墙为荣。
杜月笙和郑毓秀的友谊，对于他们两位的事业，都有莫大的帮助，由于结识了郑毓秀，杜月笙和司法界人士也有了关联。关于法律事务方面，郑毓秀对她尤能尽心尽力的加以指导，郑毓秀不是杜月笙的法律顾问，但是她所表示的意见，杜月笙无不言听计从。
何必奢谈驾驭之术
刘航琛是杜月笙相交二十年，无话不谈的知己朋友，他谈到杜月笙的待人接物，认为杜月笙的慷慨好客，令受之者无法不为之感动，而杜月笙为人设想之周到妥贴，刘氏自承平生不作第二人想。举几个显著的例子，杜月笙从不在第三者面前谈论别人的是非，对任何人的任何事都严守秘密，帮他做事的人，永远只知道自己份内之事，尤有甚者，他交一件事给某人去办，只说明所需要达成的目标，却尽量避免指示应行采取的手段，有能力的不妨尽量去发挥，执行有了差错他自会大力予以纠正。在外表上看他彷佛祇是动动脑筋，拨拨嘴唇皮，事实上他却密切注意全盘的进度，到了必需他自己挺身而出的时候，他的手下会惊异的发现，杜月笙并无丝毫生疏隔阂，他一接手便可以顺顺当当的往下干。
祇有一件小事，杜月笙绝对亲自处理，从不假手于人，那便是接济朋友，和对他手下金钱的接授。他经常有意无意的灌输给别人一种观念：杜先生给钱是不许退的啊，他在朋友和手下之间遍设耳目，他渴望掌握朋友和手下的生活情况，他所需要的情报，不是人家的劣迹、把柄、秘密、隐衷，他尽量避免过问别人的私生活。──他要的是谁正遭遇困难不论任何方面的困难。他最喜悦的一件事是朋友或手下在困难无法解决，迫不得已向他提出要求之前，及时的由他主动伸出援手；凡在亲自解决他们的困难时，他会挑一个最恰当的时机决不容许有第三者在场。于是但凡处理这一类的事情，都是祇有「你知、我知」而已。
曾有一掌理机要，运筹帷幄的军方大员，对于杜月笙的「驾驭之术」极表钦佩，他曾请教杜月笙，以什么方法可使干部归心，人人殚智竭虑，乐为所用？杜月笙笑了笑说：
「你一定要问我，那么，我首先建议你，最好不要谈什么方法，更不要说『驾驭之术』。有一件事情你不妨试做做看，想办法去了解你部下的困难，譬如说有人急需钱用，…整理你就不使任何人晓得，亲自送一笔钱给他。」
这位大员欣欣然的应允照办，过一段时期，两个人又碰了头，此公沾沾自喜的告诉杜月笙说：