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在第二次世界大战结束后几个月内进入政界，而且都不过四十多岁，精力旺盛。理查德·尼克松从一开始，还在1960年的1月时，就认为即将到来的这场竞选将是美国大选史中最为势均力敌的。结果也确是如此；不过，当时关于这次选举所作种种预言，后来证明正确的，几乎也就只此而已。
当时的美国已不是1952年德怀特·艾森豪威尔和艾德莱·史蒂文森到处发表竞选演说时的美国，更不同于在那之前两年进入朝鲜战争时的美国。到1960年，向新开发的郊区移居的活动正处高潮。国家较前更为富足。新的人口普查表明，华盛顿已成为第一个黑人占多数的美国城市——由1950年35％变成了54％。到1960年，4000万个美国家庭，也就是全部美国家庭的88％，至少拥有一架电视机。充分意识到亿万电视观众的存在，两位候选人都设法要取得他们的欢心。后来，大都认为，得到显像管的帮助最大的是肯尼迪。马歇尔·麦克卢汉以为他了解个中缘由，他说，肯尼迪的形象颇似一个西部打斗片中“沉默寡言的年轻警长”，而尼克松却像一个“铁路公司的律师，专门签署不利于小城市居民的占地契约”。麦克卢汉没有注意到，美国人愈是富足，他们便越趋于保守；而且越来越多的人在向铁路投资，因而是站在律师一边，而不是站在警长一边的。
两个候选人各有自己的一套战略计划。肯尼迪求助于青年人，求助于蓝领阶层的选票和罗斯福在30年代拉到民主党方面来的自由派选民。肯尼迪的两大重要基地是民主党人占优势的南部——掌握这个地区是他的竞选伙伴的任务——和工业集中的东北部。他的竞选活动主要是集中在九个大州：马萨诸塞、加利福尼亚、纽约、得克萨斯、新泽西、伊利诺伊、俄亥俄、密执安和宾夕法尼亚。如果在这几州能够获胜，那他就将获得当选必需的269张选举人票中的237张。他采用的手段包括对700万未登记的选民进行集体登记——新登记的选民，十人中就有七人是民主党人——由名牌大学智囊团中施莱辛格、加尔布雷思等人宣传他们的观点，并依赖以劳伦斯·奥布赖恩和肯尼迪·奥唐内为首的马萨诸塞州的青年爱尔兰裔美国人的出色战术。
肯尼迪原有的有利条件有：有组织的劳工的支持、他父亲的巨大财富、他的普利策奖、对他友好的报界、他个人的魅力——当时记者们已开始称之为肯尼迪“风格”；以及他身为多数党成员的身份。
他的不利条件是：他父亲在20年前曾支持绥靖政策至今人们记忆犹新，他年纪太轻——尼克松已47岁而他却仅只43岁，经验不足；还有从1928年艾尔·史密斯被提名以来，一般人都认为，罗马天主教徒不能当选总统。
肯尼迪决意全力以赴，尽力而为，坚持到底。尼克松却采取了不同的方针。他认为一项政治竞选运动有其高潮和低潮时期，忽略了这一点就会令人生厌，因而失去选民支持。据他看来，中心目标是在选举日使竞选运动“达到顶点”——进到高潮。和肯尼迪一样，尼克松也计划集中力量于关键性各州，对他来说是七个州——纽约、加利福尼亚、密执安、得克萨斯、宾夕法尼亚、俄亥俄和伊利诺伊。他也曾保证要到所有其他43个州去竞选，后来显然后悔做出这种表示。他没有智囊团，尼克松现在一如既往，仍是一个孤家寡人，乐于自行其是，沉于内省。当时肯尼迪大肆宣扬的主题是，美国的威望正江河日下，美国人必须努力争先；而这位共和党候选人却鼓吹自由企业的好处、个人的责任感、顽固的反共精神以及艾森豪威尔时期的繁荣的和平。
尼克松原有的有利条件是：工商业大亨的支持、较丰富的经验（例如，在总统生病期间解决钢铁工人罢工，他与赫鲁晓夫的厨房辩论），强大的中产阶级的根基，以及艾森豪威尔当时仍在白宫。
他的不利条件是，较老的选民对胡佛身居白宫的时代记忆犹新，他在斗争中不择手段的名声——“老家伙尼克松”——是这次竞选运动中始终脱不开的噩运，以及他身为少数党成员。
美国的共和党人数每年都有所减少。“老大党”的候选人在1950年的中期选举中赢得全部票数的49％。1954年，47％；1958年，43％。1960年发表的一份盖洛普民意测验表明，在过去八年内，不同职业集团对共和党的忠诚情况下降。在回答哪个党“最能满足”他们的利益的问题时，1950年农场主中的28％的回答是：共和党。而在1960年，这样回答的则只有18％。在白领阶层中，下降的情况更为显著，从44％降到29％。所有的人都愿意艾克身居白宫，但是这种感情并不能转移到充当配角的共和党人身上。同时，这个党的较次要人物的不断减少的程度也十分惊人。
由于艾森豪威尔对他的副总统态度暧昧，使他对1960年的竞选运动所能发生的影响也进一步减弱。他显然喜欢尼克松，而不喜欢他认为是一个年轻的暴发户的肯尼迪（他把他称做“那孩子”），但是他对许多人讲过“迪克根本不是总统材料”，这句话已经传开。艾森豪威尔在这方面何以如此漠漠无情，令人纳闷。他一而再再而三地表示看不起尼克松。在他第二任期间讨论谁可能继任时，他明确表示支持他最后一任的财政部长罗伯特·安德森，他说：“哈，1960年我倒愿意为他竞选一番！”在他随口拟出的心目中的名单中，他还加上了“其他一些新起的优秀人物”，其中包括司法部长威廉·罗杰斯。他忠于友谊地把谢尔曼·亚当斯也列了进去，“当然到1960年他将是61岁，担任这一工作未免太老。”他只是在最后才说：“……还有迪克·尼克松。”艾森豪威尔1960年8月24日对尼克松的竞选活动给了最为沉重的打击。在记者招待会上，有人问他：“在你执政期间，副总统曾经参与过一些什么重大的决定？”总统的几乎令人难以置信的回答竟是：“如果你给我一个星期的时间，我可能会想起一件。”尼克松在《六次危机》一书中提到，艾森豪威尔曾打电话向他道歉，说他只不过是想“开个玩笑”。这样的辩解很奇特的，而且他也并没有做过公开的解释。
1958年中期选举之后，盖洛普进行了一次竞选预测，选民中赞成肯尼迪的人超过了尼克松，比数是59对41。到了这位副总统1959年7月访问莫斯科前夕，则变成肯尼迪占61％，尼克松占39％——比1956年艾森豪威尔对史蒂文森的优势还要大。访苏之后，比数为肯尼迪52，尼克松48。到1959年11月，尼克松第一次居于领先地位，以53对47。在3月8日第一次总统预选前夕，这个六分比差依然未变。
新罕布什尔州的预选和民主党洛杉矶全国代表大会之间相隔四个月，这期间，由于肯尼迪证明自己已立于不败之地终于取得了民主党的提名。谋求获得提名的其他民主党人是：休伯特·汉弗莱、林登·约翰逊、斯图尔特·赛明顿以及此番为其最后一试的艾德莱·史蒂文森。预选时汉弗莱在和肯尼迪争夺提名的人中居于领先地位。4月5日肯尼迪在威斯康星州挫败了汉弗莱，取得了56％的选票；接着5月10日在一般认为是反天主教的西弗吉尼亚州，以3：2的优势彻底击败了汉弗莱。到此，汉弗莱退出竞选，他已无钱再干。于是，肯尼迪领先的势头越来越大，先后在马里兰、印第安纳和俄勒冈州获胜。到6月27日，肯尼迪在蒙大拿州议会发表演说寻求支持时，他已取得提名所必需的761选举人票中的550票。
在民主党全国代表大会的前夕，盖洛普民意测验表明，肯尼迪已以52：48对尼克松领先。
当他搬进洛杉矶竞选总部，比尔特摩旅馆8315号的那套房间时，这个出生在马萨诸塞州的年轻的爱尔兰裔美国参议员，已经取得了600张选举人票。像历次民主党的全国代表大会一样，这次也是闹哄哄的，但又颇能反映出政治才华。即将退休的芝加哥党魁杰克·阿维和他的继任者迪克·戴利都出席了这次大会。参议员尤金·麦卡锡为史蒂文森争取提名的一篇演说显得最为出色。罗斯福夫人是支持史蒂文森的，玛丽安·施莱辛格也是。（鲍勃·肯尼迪立即写了个字条给她的丈夫：“你难道管不了你的妻子——还是你也和我一样？”）史蒂文森的人马是组织得很好的。他们挤满了四周顶层楼座，楼下大厅里也到处是为他们扛标语牌的人，其中一个大腹便便的临产孕妇手执标语牌，上写：史蒂�