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战后，在1918年，德国军队曾在汉科登陆，去帮助曼纳海姆的军队对付芬兰和俄国的赤卫队；在1919年，英国指挥的联军也曾占领过俄国北方唯一的不冻港摩尔曼斯克以及从该地通往列宁格勒的铁路线。《泰晤士报》当时（1919年4月17日）写道：“芬兰是开启彼得格勒的钥匙，而彼得格勒又是开启莫斯科的钥匙。”这些后已经深深地印入了苏联人的脑际。往后，在1925年，缔结“波罗的海洛迦诺公约”的计划以及缔结波兰与波罗的海国家军事同盟的计划曾使莫斯科惶惶不安。再近一些，当希特勒德国与苏联之间的对抗达到高潮时，传说芬德之间已就德国可能进攻俄国一事达成谅解的谣言，再次引起俄国的猜疑，后来只是由于芬兰外交部长霍耳斯提访问莫斯科，才使这种猜疑减少了一些。尽管芬兰已拒绝和德国签订互不侵犯条约，但它也坚决拒绝了苏联要它保证在自己的领土上反击敌人进攻的建议——也许再加上英国对芬兰拒绝此建议而作出的某些反应——在1939年夏天使苏联更加忧心忡忡。过去产生的恐惧，助长了现在的忧虑。10月7日，芬兰内阁决定委派尤霍·库斯蒂·巴锡基维为首席谈判代表，他以前担任过保守党政府的首相，精通俄语，并十分了解俄国人。赫尔辛基政府实际上知道，苏联的要求必定会影响芬兰国家安全的基本形势，在接受邀请时表现出令人惊叹的坚定不移、毫不让步的气概。另一方面，莫斯科明显地表现得盛气凌人，急于求成，对芬兰外交部长没有亲自去克里姆林宫也表示不满。芬兰政府好象为了强调自己的决心，加紧进行动员和加强其他防务措施，包括在主要城市赫尔辛基、维堡、图尔库、泰姆佩雷以及边境地区实行疏散。
芬兰领导人能够估计出苏联所提要求的大概范围。因为，不久前芬兰政府和苏联的一些密使之间曾多次举行秘密谈判：首先是和苏联驻赫尔辛基公使馆秘书鲍里斯·亚尔采夫，然后又和当时苏联驻罗马的大使鲍里斯·斯泰恩，此外，还在莫斯科和李维诺夫（当时的苏联外交人民委员）及对外贸易人民委员米高扬举行了会谈。在这些商谈过程中，苏联政府直截了当地提到德国侵略的危险，要求分担芬兰防务的权利，特别是在阿兰群岛、霍格兰以及芬兰湾内其他岛屿。这些要求遭到了拒绝。
跟以往一样，此刻芬兰内阁下定决心，在考虑苏联的安全时，既不能丝毫有损芬兰的国防，也不能危害芬兰绝对中立的政策。在当时的情况下，这就意味着——正如德国公使向柏林报告所说——如果苏联再不限制它对芬兰湾内岛屿的要求，芬兰将进行武力抵抗。
在当时，究竟是哪一些考虑影响了芬兰领导人对芬兰国际形势的估计呢？从1932年起，他们就和苏联订有互不侵犯条约；以后，又延长了这个条约的期限；不久以前，他们还同克里姆林宫举行了谈判；他们了解苏联的要求大体上是怎么一回事。苏德条约的签订，德国和西方各国之间的战争，同俄国西部边界接壤的诸国的崩溃，这一切，使形势发生了巨大的变化。德国驻赫尔辛基公使在9月27日的报告中谈到：“芬兰人显然感到紧张不安。一反他们沉着镇静的常态。”“这种紧张不安甚至扩展到军事指挥部，陆军元帅曼纳海姆就是其代表人物。”不过，当红军还在向波兰进军的路上时，芬兰人就得到明白的保证：莫斯科将尊重他们的中立。所以，有些芬兰人认为，假如芬兰能得到一些支持，似乎还有和解的机会。
他们能否指望柏林的支持呢？早在苏德协定签订时，德国驻赫尔辛基公使就奉命向熟识的芬兰人士保证，德苏两国间的谅解并没有以牺牲芬兰作为代价。然而，事实上德苏协定附属秘密议定书已明确规定，一旦原属波罗的海国家的地区在领土和政治上重新调整时，芬兰应划入苏联势力范围。这一点，芬兰人自然是不知道的，许多人甚至还觉得这个条约是稳定芬苏关系的一个因素。在里宾特洛甫第二次访问莫斯科并于9月28日在那里签署了边界和友好条约之后，柏林告诉芬兰人，说他们的国家处于德国利益范围的界线以东。此刻从德国得到援助的希望几乎全部落空了，虽然从长远的观点看，德国是否能容忍苏联侵入波罗的海地区，排斥西方国家，称王称霸，还成问题。
战前，斯堪的纳维亚国家与西方国家，特别与英国有紧密的联系。在芬兰的经济生活中，英国占主要地位。此外，芬兰由于迅速清偿了第一次世界大战的债务，在美国享有很高的信誉。在英国和美国，芬兰都被看作斯堪的纳维亚共同体的一员，该共同体由于其民主的传统及其在国际关系中的高尚行为而赢得了尊敬和援助。甚至在战时，丹麦、挪威、瑞典依然是西方盟国重要的贸易伙伴。1939年9月17日在哥本哈根召开的北欧外长会议重申了各国在战时保持中立和愿意相互支持。苏联政府如果侵犯这个共同体的一个成员国的独立和完整，那就进一步恶化了同西方国家的关系。它究竟准备把这种关系恶化到何种程度呢？
过去几周内发生的事情虽然来势迅猛，令人不知所措，但是它们还没有暴露出苏德合作的全部内容和莫斯科要达到其目的的断然决心，也没有暴露出西方势力在波罗的海地区衰落的真正程度。因而看来芬兰领导人在考虑这些问题时，在探索他们所提出的问题的答案时，在权衡被卷进冲突的危险时，依然遵循着这样一个世界上的国家生活和国际生活赖以存在的概念，这个世界却在1939年9月1日就已烟消云散了。
10月11日巴锡基维到达莫斯科。接着，芬兰财政部长韦纳·坦内尔前去和他会合。坦内尔以社会民主党领袖的身分，代表议会中的第一大党。两位代表中巴锡基维较为温和。苏联方面由斯大林进行谈判，莫洛托夫和波将金（副外交人民委员）做他的助手。
尽管莫洛托夫表示出种种希望，但是芬兰代表团的权力仍然受到了严格限制，在谈判期间，代表们不得不两度返回赫尔辛基重新请示。每一次，他们都受权作出一些新的、不是十分重大的让步。看来，芬兰人似乎牢记着以赛亚的话：“命上加命，令上加令，律上加律，例上加例，这里一点，那里一点。”从巴锡基维到达莫斯科那天起，到11月13日谈判破裂止，只举行了八次会谈。可是，真正的危机，是在10月31日莫洛托夫发言后才发展起来的。
政治问题从来没有放在显著地位。固然，在开始时，苏联代表确曾征询芬兰政府是否乐意签订一项类似前两周内苏联与波罗的海国家缔结的那种互助条约，但在巴锡基维说明这样一项条约将与芬兰绝对中立的政策有抵触之后，苏联领导人就不再坚持了。俄国另外只提了一项政治建议，就是要在1932年签订的互不侵犯条约内增加一个新条款——芬兰人认为这是多余的——规定缔约双方不得参加任何直接或间接敌视对方的集团或同盟。芬兰政府愿意就此事进一步作出保证，而且，还准备接受经过重新改写的该条约的第二款，以明确保证芬兰遵守中立国的一般权利，拒绝向任何进犯苏联的侵略者提供支持。这一建议为苏联接受了。至于其他方面，苏联政府始终“根据军事观点”——用巴锡基维的话来说——来对待有关的问题。
至于芬兰湾内的岛屿问题，由于苏联要求对方割让霍格兰而出现了严重的困难。芬兰代表在接到新的指示之后，是准备讨论做出一些安排，以“适当考虑双方的利益”，可是，在10月23日，他们拒绝了全部割让该岛的建议。莫洛托夫在10月31日的发言中说，他关于该岛的建议“显然没有遭到”芬兰方面的“任何异议”，企图以此迫使芬兰代表表态，可是枉费心机。对此，芬兰人说到底只答应割让霍格兰的南部。斯大林拒绝了，理由是这意味着“有两个主人——那可不行”。
关于其他岛屿的问题达成了协议。谈判开始时，苏联政府要求除霍格兰之外，还要芬兰割让谢伊斯卡里、拉万萨里和蒂塔尔萨里等岛屿，以交换苏维埃卡累利阿的列波拉和波拉湖地区。10月23日芬兰在一份备忘录中答应了这一要求，另外还把佩宁萨里岛奉送给苏联政府。
此外，苏联要求芬兰割让雷巴契半岛西部地区及其濒临北冰洋的不冻海岸，看来也可望达成协议。至少，在谈判的后阶段，芬兰政府甚至已准备割让南方的普曼基峡湾，尽管这样做将使�